Vào tháng 12 năm 2005, Jackson đại diện cho Jamaica trong cuộc thi Hoa hậu Teen Florida Caribbean, nơi cô giành được danh hiệu. Trong năm 2007, cô đi đến Quần đảo Virgin (Anh) để cạnh tranh trong cuộc thi Hoa hậu Caribbean Thế giới. Cuối năm đó, cô vào Caribbean Model Search ở Kingston, Jamaica. Cô đã mô hình hóa cho các nhà thiết kế như Richie Rich của Heatherette và các công ty như J. C. Penney.[1][2][3]